Tổng thống Donald Trump được cho là rất hâm mộ Jack Schlossberg, cháu trai của cố Tổng thống John F. Kennedy — mặc dù Schlossberg là một đảng viên Dân chủ kiên quyết chống Trump.
"Ông ấy có phần say mê cậu bé này," nhà báo Michael Wolff nói với The Daily Beast về thông tin từ nguồn tin nội bộ của ông liên quan đến thái độ của tổng thống Đảng Cộng hòa đối với hậu duệ của triều đại Dân chủ. "Tôi chắc chắn anh chàng tội nghiệp không muốn được Trump tán thành, nhưng nghe có vẻ Trump thực sự thích thú với điều này."
Wolff nói thêm rằng, ngay cả khi Trump đang không hài lòng với người anh em họ của Schlossberg là Bộ trưởng Y tế và Dịch vụ Nhân sinh Robert F. Kennedy Jr., ông tin rằng Kennedy trẻ tuổi hơn có tiềm năng chính trị.
"Trump đã nói rằng, anh chàng đó có vẻ như có thể là người thực sự, anh ấy là cháu trai," Wolff cho biết. Ngược lại, nhận thức của ông về người anh em họ là "RFK là một vấn đề. Hãy thúc đẩy anh ta theo hướng này. Và sau đó ca ngợi người anh em họ — người đang lên án ông ấy."
Schlossberg, hiện đang tranh cử vào Quốc hội ở New York, thẳng thắn chỉ trích Trump. Ví dụ, ông đã lên án Trump vào tháng trước vì đã thêm tên của mình vào Trung tâm Nghệ thuật Biểu diễn Kennedy.
"Trump có thể lấy Trung tâm Kennedy cho riêng mình," Schlossberg nói vào lúc đó. "Ông ta có thể đổi tên, đóng cửa và phá hủy tòa nhà. Ông ta có thể cố gắng giết JFK. Nhưng JFK được chúng tôi giữ cho sống bằng cách đứng lên để loại bỏ Donald Trump, đưa ông ta ra công lý và khôi phục những tự do mà các thế hệ đã chiến đấu."
Schlossberg cũng cáo buộc Trump cố gắng chính trị hóa vụ ám sát khét tiếng năm 1963 đối với ông của Schlossberg bằng cách thúc đẩy các thuyết âm mưu về vụ giết người.
"Các thuyết âm mưu về JFK," viết trên mạng xã hội vào lúc đó. "Sự thật buồn hơn nhiều so với huyền thoại — một bi kịch không cần phải xảy ra. Không phải là một phần của kế hoạch lớn không thể tránh khỏi. Việc giải mật đang sử dụng JFK như một đạo cụ chính trị, khi ông ấy không ở đây để đánh trả."
Chị gái của Schlossberg là Tatiana cũng là một người chỉ trích mạnh mẽ Trump. Vào kỷ niệm 62 năm vụ ám sát Kennedy vào tháng 11, Tatiana — người đã qua đời vì bệnh ung thư máu và tủy xương hiếm gặp vào tháng 12 ở tuổi 35 — cho biết gia đình cô lo sợ khi thấy Robert F. Kennedy Jr. ủng hộ Trump và được xác nhận làm Bộ trưởng Y tế và Dịch vụ Nhân sinh.
"Trong suốt quá trình điều trị của tôi, [RFK Jr.] đã có mặt trên sân khấu quốc gia: trước đây là một đảng viên Dân chủ, ông ấy đã tranh cử tổng thống với tư cách là Độc lập, nhưng chủ yếu là một sự xấu hổ đối với tôi và những người còn lại trong gia đình trực tiếp của tôi," Schlossberg viết vào lúc đó.
"Tôi đã xem từ giường bệnh khi Bobby, trước logic và lẽ thường, được xác nhận cho vị trí này, mặc dù chưa bao giờ làm việc trong lĩnh vực y học, y tế công cộng hay chính phủ."